Douglas Elliman Inc. kondigde aan dat het zijn eerste Nantucket kantoor heeft geopend op 12 Oak Street, Suite B, met uitzicht op Old North Wharf en de haven van Nantucket. Deze verhuizing onderstreept de toewijding van de makelaardij aan New England, en vergroot haar bakstenen voetafdruk van het Back Bay gebied van Boston naar het eiland. In 2020 lanceerde Douglas Elliman een nieuw initiatief dat agenten toeliet om virtueel te werken, buiten de omgeving van Elliman kantoren, onder andere op Martha's Vineyard, Cape Cod en Nantucket.

Na twee succesvolle jaren in de Cape en Islands, opent de makelaardij officieel haar deuren voor zaken in Oak Street. Douglas Elliman heeft al aan verschillende verkopen op het eiland deelgenomen, waarbij Michael Passaro van The Holly Parker Team deals sloot in 66 Walsh Street, voor $7.100.000, 53 Hummock Pond Road, voor $3.022.630 en 39 Hummock Pond Road, voor $2.800.000.