Op 5 januari 2024 heeft Jason Roswig Skillz Inc. geïnformeerd over zijn beslissing om terug te treden uit zijn functie als President en Chief Financial Officer. De heer Roswig bekleedt deze functie sinds 8 augustus 2022. De beslissing van de heer Roswig om terug te treden was te wijten aan persoonlijke redenen en niet aan een meningsverschil met het bedrijf over een kwestie met betrekking tot haar activiteiten, beleid of praktijken.