Op 21 april 2023 heeft John Fillmore Chegg, Inc. laten weten dat hij van plan is zijn functie als President van Chegg Skills neer te leggen. De heer Fillmore zal zijn functie neerleggen, met ingang van 12 mei 2023, en zal daarna een werknemer van het bedrijf blijven als adviseur van de CEO gedurende een overgangsperiode die naar verwachting in augustus 2023 zal aflopen.