Als Lai, 76 jaar, wordt veroordeeld, kan hij levenslang krijgen op beschuldiging van samenzwering met buitenlandse strijdkrachten, waaronder de Verenigde Staten.
Hieronder volgt een tijdlijn van Lai's juridische gevechten. 20 juni 1995 - Lai publiceert de eerste editie van Apple Daily. 30 juni 2020 - China legt direct een nationale veiligheidswet (NSL) op aan Hongkong. De wet stelt ondermijning, afscheiding, terrorisme of samenspanning met buitenlandse strijdkrachten strafbaar met een levenslange gevangenisstraf.
10 aug - Lai wordt gearresteerd onder de NSL wegens vermeende "samenzwering met buitenlandse strijdkrachten" als 200 politieagenten een inval doen in het hoofdkantoor van zijn beursgenoteerde bedrijf (Next Digital), waar Apple Daily wordt geproduceerd en gepubliceerd. Hij wordt op borgtocht vrijgelaten. 3 dec - Lai wordt in hechtenis genomen nadat hem borgtocht is geweigerd en hij wordt beschuldigd van fraude met betrekking tot de huur van het hoofdkantoor van Next Digital. 11 dec. Lai wordt onder het NSL aangeklaagd op verdenking van samenzwering met buitenlandse strijdkrachten. 23 dec. Lai wordt op borgtocht vrijgelaten en kan Kerstmis thuis doorbrengen.
29 dec. Lai neemt ontslag als voorzitter van Next Digital.
31 dec. Het Hooggerechtshof van Hong Kong plaatst Lai weer in hechtenis en zegt dat de rechter hem ten onrechte op borgtocht heeft vrijgelaten. 12 april 2021 - "Het verdedigen van de vrijheid van meningsuiting is een gevaarlijke taak. Het is onze verantwoordelijkheid als journalisten om gerechtigheid te zoeken," schrijft Lai vanuit de gevangenis.
16 april - Lai krijgt 14 maanden gevangenisstraf voor deelname aan een ongeoorloofde bijeenkomst tijdens een protest in augustus 2019. 14 mei - Lai's beursgenoteerde bedrijf komt onder steeds grotere druk te staan, waaronder een bevriezing van activa die uiteindelijk tot de sluiting leidt. Het is de eerste keer dat een beursgenoteerd bedrijf het doelwit is van nationale veiligheidswetten in het financiële centrum. 28 mei - Lai krijgt een tweede gevangenisstraf van 14 maanden voor deelname aan een ongeoorloofde bijeenkomst op 1 oktober 2019. 17 juni - De politie arresteert vijf directieleden van Apple Daily, waaronder hoofdredacteur Ryan Law en voormalig redacteur Chan Pui-man, terwijl 500 politieagenten de redactiekamer binnenvallen en doorzoeken en computers in beslag nemen.
20 juni - Apple Daily viert zijn 26e verjaardag. De krant zegt nog geld te hebben voor "een paar weken" normale bedrijfsvoering. 24 juni - Apple Daily drukt 1 miljoen exemplaren van zijn laatste editie. 29 sep - De financiële secretaris van Hongkong, Paul Chan, dient een verzoekschrift in bij het Gerecht van Eerste Aanleg om Next Digital Ltd (0282.HK) te liquideren.
13 dec - Lai wordt veroordeeld tot 13 maanden voor deelname aan een verboden wake voor de slachtoffers van het Chinese Tiananmenplein in 1989.
30 juli 2022 - Minister van Justitie Paul Lam beveelt een proces zonder jury, vanwege "betrokkenheid van buitenlandse factoren" en een "reëel risico dat de rechtsbedeling zou kunnen worden geschaad". 22 november - Zes voormalige medewerkers van Apple Daily pleiten schuldig aan samenzwering met buitenlandse krachten.
28 nov. De leider van Hong Kong, John Lee, vraagt Peking om een uitspraak over zijn verzoek om buitenlandse advocaten te verbieden aan zaken van nationale veiligheid te werken, nadat de hoogste rechtbank heeft bepaald dat de Britse advocaat Tim Owen Lai mag vertegenwoordigen.
10 dec. Lai wordt veroordeeld tot 5 jaar en 9 maanden voor fraude in verband met een schending van de huurovereenkomst. 13 dec. Het Hooggerechtshof van Hong Kong stelt het veiligheidsproces tegen Lai uit tot eind september, in afwachting van een beslissing van Peking of Owen hem mag verdedigen. 30 dec. Het hoogste wetgevende orgaan van China, het Permanent Comité van het Nationale Volkscongres, geeft de leider van Hongkong, John Lee, de bevoegdheid om advocaten die niet het recht hebben om in Hongkong hun beroep uit te oefenen uit te sluiten van zaken op het gebied van nationale veiligheid. Owen kan hierdoor niet langer Lai verdedigen. 19 mei 2023 - Het Hooggerechtshof van Hong Kong verwerpt een poging van Lai om deze uitspraak aan te vechten. 29 mei - Het Hooggerechtshof van Hong Kong verwerpt een verzoek om het veiligheidsproces tegen Lai te beëindigen. 19 juni - Het Hof van Beroep van Hongkong verwerpt Lai's verzoek om een bevelschrift aan te vechten dat door de nationale veiligheidspolitie is verkregen om de inhoud van zijn mobiele telefoons te onderzoeken.
18 dec. Het NSL-proces tegen Lai gaat naar verwachting 80 dagen duren. (Aanvullende rapportage door Dorothy Kam; Bewerking door James Pomfret en Gerry Doyle)
