Na tweeënhalf jaar als Co-CEO geven de huidige Co-Executive Officers van het bedrijf, Shai Wininger en Daniel Schreiber, er de voorkeur aan om terug te keren naar hun eerder beklede posities als respectievelijk de President en de Chief Executive Officer van het bedrijf, omdat zij van mening zijn dat de duidelijkheid die deze structuur biedt zwaarder weegt dan de voordelen van de Co-Chief Executive Officer structuur. Na hun voorkeur voor deze leiderschapsstructuur te hebben overwogen, heeft de raad van bestuur van Lemonade, Inc. op 18 december 2023 Shai Wininger benoemd tot president van het bedrijf en Daniel Schreiber tot Chief Executive Officer van het bedrijf, met ingang van 1 januari 2024. Er zijn geen wijzigingen in de compensatieregelingen van de heer Wininger of de heer Schreiber in verband met deze benoemingen en zij blijven lid van de raad van bestuur van het bedrijf.

Biografische informatie over de heer Wininger en de heer Schreiber is beschikbaar in de definitieve proxyverklaring die op 28 april 2023 bij de Securities and Exchange Commission is ingediend.