Op 17 februari 2022 benoemde Enstar Group Limited Orla Gregory tot lid van de Raad van Bestuur. De benoeming van mevrouw Gregory werd aanbevolen aan de Raad van Bestuur door het Nominating and Governance Committee, dat volledig bestaat uit onafhankelijke bestuurders. Mevrouw Gregory, 47 jaar, is de waarnemend Chief Financial Officer en Chief Operating Officer van de onderneming. Zij werd in september 2021 aangesteld in de rol van waarnemend Chief Financial Officer en was sinds 2016 Chief Operating Officer van de Onderneming. Sinds zij in 2003 bij de Vennootschap kwam, heeft mevrouw Gregory steeds hogere functies bekleed, waaronder Chief Integration Officer vanaf februari 2015 en Executive Vice President Mergers and Acquisitions van dochteronderneming Enstar Limited, vanaf mei 2014.