De bedrijven bespreken een prijs van ongeveer 39 dollar per aandeel, aldus de krant.
De deal, als deze doorgaat, zou al deze week kunnen worden aangekondigd, voegde het rapport eraan toe.
CVS en Oak Street Health reageerden niet onmiddellijk op verzoeken van Reuters om commentaar.
Bloomberg News meldde vorige maand dat CVS een deal voor Oak Street Health onderzocht.
Oak Street Health beheert eerstelijnszorgcentra in de Verenigde Staten voor ontvangers van Medicare, het Amerikaanse overheidsverzekeringsprogramma voor Amerikanen van 65 jaar en ouder, en heeft private-equitybedrijven zoals General Atlantic en Newlight Partners onder zijn aandeelhouders.
CVS had ook belangstelling getoond voor uitbreiding in de eerstelijnszorg en was naar verluidt een van de bieders op de overname van eerstelijnszorgaanbieder Cano Health, maar trok zich terug.
